Pierwszym wyraźnym śladem ludzkiej działalności na terenie dzisiejszej gminy Osiek są pozostałości średniowiecznych grodzisk datowanych na X – XIII wiek. Wiadomo jednak, że ludzie zamieszkiwali te ziemie o wiele wcześniej, na co wskazują znaleziska archeologiczne.
Od XI w. obszar obecnej gminy Osiek należał do nadgranicznego obszaru Państwa Polskiego, wchodząc od XIV w. w skład kasztelanii rypińskiej. Wraz z ziemią chełmińską, z którą sąsiadował przez rzekę Drwęcę napadany był często przez Prusów i Litwinów. Wzmożenie najazdów w okresie rozbicia dzielnicowego znacznie wyludniło te obszary i spowodowało kontrakcję ze strony księcia Konrada Mazowieckiego, władającego wówczas tymi ziemiami.
W roku 1233 Zakon Krzyżacki uposażony ziemią chełmińską zajął również ziemię dobrzyńską. Od 1235 roku znajdowała się ona pod panowaniem dzielnicowych książąt mazowieckich, od połowy tegoż stulecia weszła w skład Księstwa Kujawskiego, a od ok. 1290 roku w skład wyodrębniającego się wówczas Księstwa Dobrzyńskiego. W tymże okresie, między 1236 a ok. 1300 rokiem, zniesiona została kasztelania rypińska, a obszar dzisiejszej gminy włączono do kasztelanii dobrzyńskiej. Książę Leszek Ziemomysłowic 15 listopada 1303 roku w akcie zastawu obiecał oddać Krzyżakom ziemię michałowską i wieś Osiek (zajętą przez księcia Siemowita). W 1306 roku książę Siemowit nadał Krzyżakom ziemię w Księtem i pod Golubiem w zamian za zatrzymanie Osieka, który pozostał odtąd w granicach ziemi dobrzyńskiej. W 1329 roku wieś i całą ziemię zajęli Krzyżacy i władali nimi do 1343 roku.
Po wymarciu książąt dobrzyńskich, w 1352 roku ziemia dobrzyńska została połączona z Koroną, a w 1379 roku oddana w lenno księciu Władysławowi Opolczykowi, który to w roku 1392 odstąpił ja w zastaw Zakonowi Krzyżackiemu. Wykupiona została przez Polskę w 1404 roku. W sierpniu 1409 roku wojska zakonne zajęły ponownie ziemię dobrzyńską i panowały na niej do roku 1410. Po pokoju toruńskim w 1411 roku ziemia dobrzyńska ostatecznie wróciła do Korony. Od tego czasu, aż po okres rozbiorów ziemia dobrzyńska wchodziła w skład województwa inowrocławskiego.
W 1414 roku armia polsko-litewska najechała na Mazowszu na państwo krzyżackie. W odwecie zakon spalił Osiek i sąsiednie wsie. Kolejne napady na ziemię dobrzyńską miały miejsce w czasie wojny 13-letniej (w lata 1454-1466). Drugi pokój toruński zlikwidował graniczne położenie Osieka. W 1625 roku przez ziemię dobrzyńską przeszła zaraza. Kolejne spustoszenie tych terenów przyniosły walki polsko-szwedzkie w latach 1626-1629. Na przełomie 1628 i 1629 roku dotknęły one północnego skraju ziemi dobrzyńskiej, niszcząc kościoły parafialne m.in. w Strzygach. Olbrzymie spustoszenie przyniósł „potop szwedzki” (w latach 1655-1660), ziemia dobrzyńska stała się terenem przemarszu wojsk szwedzkich i polskich. Splądrowano i spalono wiele wsi i miast. W Osieku pozostała pusta plebania i role kościelne, zniszczone zostały natomiast zabudowania gospodarcze. Według wykazu z 1673 roku opuszczone zostały wsie Warpalice i Wrzeszewo. W innych wsiach opuszczono tylko niektóre gospodarstwa.
W ostatniej ćwierci XVII w. sytuacja w Osieku i w sąsiedztwie stabilizowała się. Początek XVIII w. przyniósł, jednakże ponowne zniszczenia ziemi dobrzyńskiej – wojna północna. W niewielkich odstępach czasu przechodziły przez nią wojska walczących ze sobą stron. W 1703 roku wojska szwedzkie splądrowały m.in. Kretki Małe i Kretki Duże.
Okres powojenny przyniósł pewne ożywienie i stabilizację, powstały nowe osady i wsie. Sporo szkód doznała ponownie ziemia dobrzyńska w okresie konfederacji barskiej. Po upadku konfederacji na ziemi dobrzyńskiej stanęły wojska pruskie (w latach 1773-1775). W roku 1793, w wyniku drugiego rozbioru teren dzisiejszej gminy Osiek znalazł się w zaborze pruskim. W okresie 1807-1815 ziemie te wchodziły w skład Księstwa Warszawskiego, a po kongresie wiedeńskim – Królestwa Polskiego.
Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości gmina Osiek wchodziła w skład powiatu rypińskiego i należała administracyjnie do województwa warszawskiego, a od roku 1938 do województwa pomorskiego. Natomiast po zakończeniu II Wojny Światowej tj. od roku 1945 do województwa bydgoskiego, po 1975 roku do województwa toruńskiego. Reforma administracyjna Polski z 1999 roku włączyła gminę Osiek do województwa kujawsko-pomorskiego.
Warto zaznaczyć, że z obecnym terenem Gminy, a szczególnie wsią Osiek mocno związane były losy rodziny Sierakowskich herbu Ogończyk. Jest to polska rodzina szlachecka mająca tytuł hrabiowski. Najstarsza wzmianka o przodku rodziny nazwiska Sierakowskich pochodzi z Bulli papieskiej Innocentego II z 1136 roku. Od połowy XVIII wieku Osiek Wielki obejmujący wieś, kolonię, folwark oraz dobra nad rzeką Rypienicą stał się własnością rodziny Sierakowskich i został w ich rękach do wybuchu II Wojny Światowej.
